Ester

Ester

            Ester adalah salah satu dari kelas senyawa organik yang sangat berguna yang sering dijumpai di alam. Ester merupakan senyawa turunan karboksilat dimana satu atom H pada COOH diganti dengan gugus alkil (-R) atau aril (-Ar).Ester dibentuk dari reaksi kondensasi alkohol dengan suatu asam (esterifikasi). Asam-asam itu dapat berupa Asam karboksilat, asam phosfat, asam sulfat, asam nitrat, asam borat, dsb.

Ester diperoleh jika gugus –OH dari gugus karboksil diganti dengan –OR.Beberapa senyawa ester beserta dengan namanya dicantumkan berikut ini:

Esterifikasi

Ester dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dan alkoho lmenggunakan katalis asam (HCl atau H2SO4). Biasanya reaksi berjalandengan disertai pemanasan. Pembuatan ester dengan cara demikian disebutestefikasi Fischer. Persamaan umumnya dituliskan:

            Metode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol menjadi ester, tetapi metode ini tidak berlaku bagi fenol – senyawa dimana gugus -OH terikat langsung pada sebuah cincin benzen.

-          Sifat kimiawi reaksi

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Gas hidrogen klorida kering terkadang digunakan, tetapi penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester dimana asam karboksilat mengandung sebuah cincin benzen).

Laju reaksi esterifikasi asam karboksilat bergantung pada halaman sterik gugus hidroksil alkohol dan asam karboksilat. Semakn berkurang terbukanya posisi hidroksil, semakin kecil penghalangnya, maka semakin cepat laju reaksi esterifikasinya.
Disamping itu laju reaksi esterifikasi ditentukan pula oleh besarnya penghalang sterik pada atom karbon karboksil. Semakin berkurang reaktivitasnya, semakin lambat laju rekasi esterifikasinya.

Pembuatan Ester Menggunakan Asil Klorida (Klorida Asam)

Metode ini hanya berlaku bagi alkohol dan fenol. Untuk fenol, reaksi terkadang dapat ditingkatkan dengan pertama-tama mengubah fenol menjadi bentuk yang lebih reaktif

-          Reaksi Dasar

Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.


Reaksi kimia ester diantaranya : 

a.       Reaksi hidrolisis ester, reaksi hidrolisis ester berarti terjadi reaksi kimia antar ester dengan air. Reaksi ini dapat berlangsung tak balik atau ireversible. Oleh sebab itu reaksi ini berlangsung dan menghasilkan asam karboksilat dengan alkohol dengan rendaman lebih baik dibandingkan alkohol dan daripada hidrolisis ester dalam suasana asam. Hasil ini reaksi berupa garam kaboksilat.

 

b.      Reaksi trans esterifikasi merupakan reaksi yang beranaligo langsung dengan reaksi hidrolisis ester dalam kondisi asam maupun dalam kondisi basa. Reaksi ini berlangsung reversible, biasanya dalam reaksi ini digunakan alkohol secara berlebihan. Pada reaksi ini terjadi pertukaran bagian alkohol dari suatu ester dengan gugus alkil alkohol.

                                                                                                                                                                         

c.       Reaksi dengan amonia, reaksi ini berlangsung sangat lambat. Lalu reaksi reduksi ester yang menghasilkan sepasang alkohol. Paling sedikit dihasilkan satu raperin alkoho primer dari hasil reaksi. Reaksi ini sering digunakan zat pereduksi litium aluminium hibrida.

Reaksi dengan pereaksi Grignard

Ester bereaksi dengan pereaksi Grignard membentuk suatu keton.

 

Reduksi

Reduksi ester dengan katalis tembaga(II) oksida dan tembaga(II) kromat akan menghasilkan alkohol primer.

Sifat Fisika dan Sifat Kimia Ester                 
a. Sifat Fisika
1) Molekul ester bersifat polar.
2) Titik didih ester terletak antara keton dan eter dengan massa molekul relatif yang hampir sama.
3) Ester dengan massa molekul relatif rendah larut dalam air.
4) Ester dengan sepuluh karbon atau kurang berupa cairan yang mudah menguap dan baunya enak seperti buahbuahan.

Sifat-sifat kimia yang dimiiki ester yaitu berdasarkan titik didihnya yang lebih tinggi daripada alkohol. Dan berdasarkan strukturnya dapat dinyatakan bahwa asam karboksilat adalah molekkul yang polar.
Ester asam karboksilat dengan massa molekul relatif rendah umumnya tiak berwarna, berwarna car dan mudah menguap serta memiliki bau. Sedangkan ester adalah dengan massa molekul yang tinggi berwujud cair dan suka menguap serta kecil dalam pembuatan laju reaksi ester didalam pembuatannya.

Kegunaan Ester

Ester banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari antara lain : amil asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk damar, esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4 dikarboksilat menghasilkan poliester yang digunakan sebagai bahan pembuat kain, serta karena baunya yang sedap maka ester banyak digunakan sebagai esen pada makanan.