Faktor-faktor
yang dapat meningkatkan kestabilan anion berarti akan menaikkan keasaman, dan
faktor-faktor yang mengurangi kestabilan anion akan menyebabkan penurunan
keasaman suatu asam karboksilat. Menurut teori asam-basa Bronsted Lowry, bila
suatu asam karboksilat bersifat asam kuat, maka basa konjugasinya bersifat basa
lemah, sebaliknya bila suatu asam karboksilat bersifat asam lemah, maka basa konjugasinya
bersifat basa kuat.
Reaktivitas dan keasaman turunan asam karboksilat
ditentukan oleh kebasaan gugus perginya. Basa yang lemah bersifat lebih
elektronegatif, selain itu kecil kemungkinannya menyumbangkan elektronnya pada
karbon karbonil lewat efek resonansi. Ion halida adalah basa sangat lemah
karena asam konjugasinya adalah asam kuat. Oleh karena itu, asil halida lebih
reaktif dan juga bersifat asam kuat dibandingkan turunan asam karboksilat
lainnya.
Dari
Gambar di atas dapat terlihat bahwa dari asil halida sampai amida keasaman
suatu turunan asam karboksilat semakin lemah. Subtituen yang mempunyai elektronegativitas besar yang terikat pada atom karbon yang berdampingan
dengan gugus karboksil akan
memperbesar keasaman senyawa
Asil
halida merupakan asam kuat, itu terlihat dari subtituen yang mengikat gugus
asil adalah Cl, Cl merupakan basa konjugasi bersifat basa lemah (lebih
elektronegatif). Dapat terlihat bahwa dari asil halida, anhidrida asam, ester,
as.karboksilat sampai ke amida sifat keasamannya pun menjadi turun karena
subtituen yang mengikat gugus asil sifat nya dari basa lemah menjadi basa kuat.
Contohnya amida merupakan basa kuat dan dapat menyumbangkan elektronnya pada
karbon karbonil lewat efek resonansi sehingga dalam turunan asam karboksilat
amida memiliki sifat asam lemah.
Nilai
pKa asam konjugasi dari gugus pergi berbagai senyawa karbonil tercantum pada
Tabel berikut. Semakin rendah nilai pKa, berarti semakin asam dan makin lemah
basa konjugasinya.
Tabel
1. Nilai pKa asam konjugasi dari leaving group senyawa karbonil
Permasalahan : asil klorida mempunyai sifat keasamaan yang kuat dibanding turunan asam karboksilat lainnya. Bisakah asil klorida sifat keasamannya menjadi lemah tanpa menghilangkan sifat-sifat dari asil klorida tersebut ?
BalasHapusmenurut saya tidak bisa karena bila suatu asam karboksilat memiliki
BalasHapuskeasaman yang kuat, maka basa konjugasinya harus bersifat basa lemah, Cl itu sendiri merupakan salah satu Ion halida. Dan ion halida merupakan basa sangat lemah karena asam konjugasinya adalah asam kuat.
dan menurut literatur asil klorida merupakan hasil dari reaksi antara asam kuat dan basa lemah.
mungkin bisa saja kita membuat turunan asam karboksilat yang memiliki tingkat keasaman yang lemah namun senyawa asam tersebut harus di reaksikan dengan basa konjugasi yang bersifat basa kuat.
Menurut pendapat saya, mungkin bisa saja terjadi penurunan tingkat keasaman asil klorida dengan menurunkan kestabilan anion karena kestabilan anion dan ketidakstabilan anion dapat di pengaruhi dari efek resonansi yang terjadi pada karbon karbonilnya efek induksi yang terjadi pada elekron asam tersebut yang menyatakan kenaikan keasaman atatu penurunan keasaman suatu asam karboksilat sehingga dengan penurunan kestabilan anion, anion asil klorida dapatbmengalami penurunan keasamannya menjadi asam lemah tanpa mengubah sifatnya dan faktor lainnya tergantung pada lingkungannya.
BalasHapussemoga membantu ^_^
baiklah sya akan menjawab pertanyaan saudara febby
BalasHapusmenurut saya tidak bisa, dikarenakan asilklorida yang merupakan turunan asam karboksilat dengan memiliki gugus halogen. dan halogen tu sendiri dapat berikatan dengan semua unsur sehingga bersifat reaktif dan merupakan turunan asamkarboksilat yang memiliki sifat asam yang kuat.