UTS KIMIA ORGANIK II

NAMA : FEBBY PUTRI MAYU
NIM     : A1C111024
PRODI : PENDIDIKAN KIMIA REGULER

SOAL

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

JAWABAN :
1.  Suatu ester dapat dijadikan amida yaitu di reaksikan dengan ammonia. Contoh ester yang digunakan yaitu metil benzoat. Suatu ester yang berikatan dengan cincin benzen. Berikut reaksi nya :

Metil benzoat direaksikan dengan amonia menghasilkan benzamida dan metanol  

NH3

Kemudian Benzamida tersebut dihidrolisis dan dengan bantuan asam klorida menghasilkan asam benzoat dan amonia.

Kemudian asam benzoat tersebutlah yang direaksikan dengan tionil klorida menghasilkan benzoil klorida.

2.Manfaat benzoil klorida yang saya gunakan yaitu  pemanfaatan dalam pembuatan resorsinol.

Resorsinol merupakan suatu senyawa difenol, dimana senyawa ini memiliki daya anti septik yang lemah. Guna memperoleh aktivitas dan daya kerja yang lebih baik, serta toksisitas yang lebih kecil, maka dilakukan modifikasi struktur resorsinol. Modifikasi struktur resorsinol ini menggunakan penambahan gugus fungsi benzoil klorida pada kedua gugus hidroksi dari resorsinol, sehingga dihasilkan senyawa dibenzoil resorsinol yang merupakan suatu ester. Senyawa ini apabila dikonsumsi oleh suatu mikroorganisme dapat terhidrolisis oleh enzim dalam tubuh  dan menbentuk satu molekul resorsinol dan 2 molekul asam benzoat, dimana masing-masing memiliki aktivitas antimikroba. Dan akan adanya penggabungan efek antimikroba yang diharapkan dapat meningkatkan daya antispetik resorsinol. Jadi senyawa yang terbentuk yaitu dibenzoil resorsinol ini diharapkan memiliki daya antiseptik yang lebih baik dan memiliki stabilitas yang lebih baik dan juga toksisitas yang kecil karena tidak adanya gugus hidroksi aromatik yang mudah teroksidasi  dan menyebabkan iritasi terhadap jaringan. Serta memiliki kelipofilan yang cukup untuk menembus sawar lipid pada stratum corneum kulit. 

3.Suatu asil klorida yang mengalami hidrolisis dengan air akan menghasilkan suatu senyawa asam karboksilat. Dalam hal ini asil klorida yang digunakan adalah benzoil klorida yang dikonversikan menjadi asam benzoat dari reaksi hidrolisis benzoil kllorida. Reaksinya yaitu :  

Pada reaksi ini air menyerang benzoil klorida untuk membentuk tetrahedral intermediet.

Disosiasi tetrahedral menengah terjadi hilangnya klorida dan proton pada oksigen.

Contoh 3 turunun asam benzoat yang dihasilkan yaitu :

a.       Natrium Benzoat

     

b.  Metil Salisilat    

c.Asam Asetil Salisilat

Dari literatur yang saya baca mengenai teori resonansi menjelaskan bahwa jika semakin banyak struktur penyumbang dalam senyawa tersebut maka akan semakin stabil.

Efek resonansi yang terjadi pada senyawa turunan asam benzoat mengakibatkan terjadinya delokalisasi dalam cincin aromatik tersebut. Dalam turunun asam benzoat yang terikat pada cincin benzena ini adanya mekanisme pemberian atau penarikan elektron dari inti benzena oleh substituen yang terikat. Dari efek resonansi ini  mengakibatkan cincin aromatik kurang stabil, karena ketidakstabilan inilah yang menyebabkan turunan asam karboksilat yang juga dalam hal ini adalah turunan asam benzoat bersifat asam. Semakin tidak stabil suatu senyawa semakin tinggi tingkat keasamannya. jadi dapat di simpulkan jika dalam suatu senyawa terdapat banyak struktur penyumbang maka makin stabil yang bearti sifat keasaman nya rendah. sedangkan jika struktur penyumbang nya sedikit bearti makin tidak stabil yang mengakibatkan senyawa tersebut memiliki sifat keasaman yang tinggi. jadi dari 3 jenis turunan asam benzoat tersebut yang memiliki keasaman yang tinggi adalah natrium benzoat.


4. Pada proses degradasi ini menggunakan natrium benzoat dan mikroorganisme pseudomoas sebagai mikroorganisme yang digunakan. Bakteri pseudomonas tumbuh pada natrium benzoat pada konsentrasi 1% membentuk senyawa quinonoid. Diidentifikasi sebagai orto-benzoquinon. Sodium benzoate dikonversi menjadi katekol, yang merupakan metabolit membentuk orto-benzoquinon pusat dan 2 - semialdehyde hydroxymuconic (2-HMS) .